Olá!
Vou deixar registrado aqui 3 dicas de leitura e/ou consulta.
Why’s (Poignant) Guide to Ruby é livro sobre Ruby muito bem ilustrado e humorado, tipo os livros da série Head First.
O livro Think in Java (Pensando em Java) é livro um sobre (adivinhem?) Java! É quase do mesmo nível dos livros pagos do Deitel. Vale a pena a leitura pra quem está começando com Java e serve como consulta para os mais experientes. A tradução para o português é feita por esse pessoal aqui.
Voltando ao Ruby, vale a pena citar aqui o tutorial do TAQ e o tutorial de Rails escrito pelo Ronaldo Ferraz, Rails para sua Diversão e Lucro.
Até mais,